Založil ho Albert I. Monacký a jeho ideou bylo dostat automobilisty, tehdy hodně zámožné lidi, do Monte Carla i v zimě, kdy tu turistický ruch příliš nekvetl. Také proto se po desítky let závodilo v jiném formátu, než který známe dnes.
V úvodním ročníku se startovalo z 11 různých míst (např. z Vídně, Paříže, Ženevy, Bruselu či Berlína), přičemž cílem hvězdicové jízdy bylo právě monacké knížectví. Nešlo ale o rychlost, protože se do celkových výsledků započítávaly vedle jízdy zručnosti i ryze subjektivní záležitosti jako elegance a pohodlí vozu či stav, ve kterém dorazil do Monte Carla.
Napoprvé se přihlásilo 23 vozů a vítězem se stal Francouz Henri Rougier s vozem Turcat-Méry s výkonem 25 koní. Z Paříže ujel 1 020 kilometrů, což byl dost nepoměr třeba vůči Němci Von Esmarkovi, který z Berlína musel zdolat 1 700 kilometrů a měl průměrnou rychlost 30 km/h. Také proto se při korunovaci prvního vítěze ozval pískot, protože to mnozí považovali za skandální.
Nicméně z Monte Carla se stala závodní legenda, do jejíž historie se nesmazatelně zapsala také mladoboleslavská automobilka. Ta se zúčastnila hned druhého ročníku 1912, kdy se z Vídně na 1 319 kilometrů dlouhou štreku vydal hrabě Alexander Kolowrat-Krakowský.
V lednu jel v otevřeném voze, takže při přejezdu Alp „trpěl“ při teplotách −18 stupňů, i proto místo závodní kombinézy měl na sobě huňatý kabát. Byl klasifikován na 30. místě z 35, kteří dojeli do cíle. Další tři desítky závodníků odstoupily během cesty.
